El Gran Oriente de Chile ha sido dirigido por los siguientes Grandes Maestros:
| Número | Nombre | Período |
|---|---|---|
| 01 | Antonio Quezada Urzúa | 1961 – 1970 |
| 02 | David Lavanchi Reyes | 1971 – 1972 |
| 03 | Antonio Quezada Urzúa | 1973 – 1975 |
| 04 | Juan Cid Valencia | 1976 – 1988 |
| 05 | Manlio Yessi Valenzuela | 1989 – 1994 |
| 06 | Romeo Di Lertora | 1995 – 2001 |
| 07 | Jorge Giglio Meres | 2002 – 2003 |
| 08 | Hector Díaz Montenegro | 2004 – 2010 |
| 09 | Omar Roche Valenzuela | 2011 – 2016 |
| 10 | Héctor Díaz Montenegro | 2017 – 2022 |
| 11 | Ricardo Cortes Venegas | 2023 – Presente |